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Imidazole → 5-(5-Chloro-thiophen-2-yl)-3-imidazol-1-ylmethyl-isoxazole

HRID 900253
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 900253
[NH:1]1[CH:5]=[CH:4][N:3]=[CH:2]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Br[CH2:13][C:14]1[CH:18]=[C:17]([C:19]2[S:20][C:21]([Cl:24])=[CH:22][CH:23]=2)[O:16][N:15]=1>CC#N.C(Cl)Cl.[Br-].C([P+](C)(C)C)CCCCCCCCCCCCCCC>[Cl:24][C:21]1[S:20][C:19]([C:17]2[O:16][N:15]=[C:14]([CH2:13][N:1]3[CH:5]=[CH:4][N:3]=[CH:2]3)[CH:18]=2)=[CH:23][CH:22]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 795ImidazoleHCID 11430Potassium CarbonateHCID 111501463-Bromomethyl-5-(5-chloro-thiophen-2-yl)-isoxazole

Produkt 1

HCID 691120685-(5-Chloro-thiophen-2-yl)-3-imidazol-1-ylmethyl-isoxazoleAusbeute 115,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23496269Hexadecyl(trimethyl)phosphanium bromide
Katalysator
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of imidazole (34 mg) in MeCN (3 mL) was added K2CO3 (138 mg), n-hexadecyltrimethylphosphonium bromide (1 mg) and 3-bromomethyl-5-(5-chloro-thiophen-2-yl)-isoxazole (139 mg). The mixture was stirred for 3 h at 70° C. After cooling to RT the reaction mixture was diluted with DCM (5 mL) and filtered. The filtrate was concentrated in vacuo to give crude 5-(5-Chloro-thiophen-2-yl)-3-imidazol-1-ylmethyl-isoxazole (153 mg) which was used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to RT the reaction mixture
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0242ba618bbd4ad4ba692f10e9dae8bc
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07358268B2

Notizen zur Reaktion

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