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Triethylamine → HCID 86607106, Verbindung

HRID 900881
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 900881
[CH3:1][N:2]([CH3:6])[CH2:3][CH2:4][NH2:5].[C:7]([NH:10][C:11]1[S:12][C:13]([S:17](Cl)(=[O:19])=[O:18])=[C:14]([CH3:16])[N:15]=1)(=[O:9])[CH3:8].C(N(CC)CC)C>O1CCCC1>[CH3:1][N:2]([CH3:6])[CH2:3][CH2:4][NH:5][S:17]([C:13]1[S:12][C:11]([NH:10][C:7](=[O:9])[CH3:8])=[N:15][C:14]=1[CH3:16])(=[O:18])=[O:19]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 66053N,N-DimethylethylenediamineHCID 969512-Acetamido-4-methylthiazole-5-sulfonyl chloride

Produkt 1

HCID 86607106HCID 86607106, VerbindungAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of N,N-dimethylethylenediamine (1.04 g, 11.8 mmol) in tetrahydrofurane (14 ml) was added at 0° C. (ice water bath) commercially available 2-acetamido-4-methylthiazole-5-sulfonyl chloride (1.0 g, 3.93 mmol) and triethylamine (0.6 ml, 4 mmol). The light yellow suspension was stirred at room temperature for 17 h, and evaporated. The crude product was further purified by column chromatography on silica gel (dichloromethane/MeOH/NH4OH 80:10:1) and subsequent crystallization (dichloromethane/hexane) to yield 2-acetamido-4-methyl-thiazole-5-sulfonic acid (2-dimethylamino-ethyl)-amide (1.07 g, 89%) as a white solid. MS (ISP) 305.1 [(M−H)−]; mp 143° C.

Aufarbeitung

  1. customevaporated
  2. customThe crude product was further purified by column chromatography on silica gel (dichloromethane/MeOH/NH4OH 80:10:1) and subsequent crystallization (dichloromethane/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-53e078dad0a94090b00ee258068c4f73
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07361659B2

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