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Thionyl Chloride → 3-(N,N-Dimethylsulfamoyl)-4-methoxybenzyl chloride

HRID 901194
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 901194
[CH3:1][N:2]([CH3:16])[S:3]([C:6]1[CH:7]=[C:8]([CH:11]=[CH:12][C:13]=1[O:14][CH3:15])[CH2:9]O)(=[O:5])=[O:4].S(Cl)([Cl:19])=O>C(Cl)Cl>[CH3:1][N:2]([CH3:16])[S:3]([C:6]1[CH:7]=[C:8]([CH:11]=[CH:12][C:13]=1[O:14][CH3:15])[CH2:9][Cl:19])(=[O:5])=[O:4]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 657511993-(N,N-Dimethylsulfamoyl)-4-methoxybenzyl alcohol

Produkt 1

HCID 219768673-(N,N-Dimethylsulfamoyl)-4-methoxybenzyl chlorideAusbeute 88,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of OBS02053 (2.33 g, 8.89 mmol) in anhydrous DCM (50 mL) was added thionyl chloride (0.97 mL, 13.34 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 2 h and the volatiles removed in vacuo. The residue was re-dissolved and co-evaporated three times with DCM (3×20 mL) to give OBS02058 as a light-sensitive brown oil (2.07 g, 83%); 1H-NMR (270 MHz, CDCl3)=2.98 (6H, s), 3.89 (3H, s), 4.54 (2H, s), 6.94 (1H, d, J=8.4), 7.25 (1H, dd, J=2.2, 8.4), 7.40 (1H, d, J=2.2).

Aufarbeitung

  1. customthe volatiles removed in vacuo
  2. dissolutionThe residue was re-dissolved

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-36fd3da7199a4a2b8b7c77120472a4e9
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07361677B2

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