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4-[2-(4-Chlorophenyl)ethoxy]benzaldehyde → 1-Butyl-2-{4-[2-(4-chlorophenyl)ethoxy]-phenyl}-6-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)-1h-benzimidazole

HRID 901635
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 901635
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][CH2:9][O:10][C:11]2[CH:18]=[CH:17][C:14]([CH:15]=O)=[CH:13][CH:12]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:19]([NH:23][C:24]1[C:25]([NH2:38])=[CH:26][CH:27]=[C:28]([O:30][CH2:31][CH2:32][N:33]2[CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34]2)[CH:29]=1)[CH2:20][CH2:21][CH3:22]>C(O)C>[CH2:19]([N:23]1[C:24]2[CH:29]=[C:28]([O:30][CH2:31][CH2:32][N:33]3[CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34]3)[CH:27]=[CH:26][C:25]=2[N:38]=[C:15]1[C:14]1[CH:17]=[CH:18][C:11]([O:10][CH2:9][CH2:8][C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:2]([Cl:1])=[CH:3][CH:4]=2)=[CH:12][CH:13]=1)[CH2:20][CH2:21][CH3:22]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 713506694-[2-(4-Chlorophenyl)ethoxy]benzaldehydeHCID 91069588n2-Butyl-4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)-benzene-1,2-diamine

Produkt 1

HCID 596991341-Butyl-2-{4-[2-(4-chlorophenyl)ethoxy]-phenyl}-6-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)-1h-benzimidazoleAusbeute 40 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

This compound was prepared according to the General Procedure K by refluxing a mixture of 4-[2-(4-chloro-phenyl)-ethoxy]-bezaldehyde (synthesized via General Procedure A) (100 mg) and N2-Butyl-4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)-benzene-1,2-diamine (synthesized via General Procedures G1 and G2 and H) (50 mg) in ethanol overnight. Ethanol was removed in vacuo and the residue was purified by silica gel chromatography using 5% MeOH in DCM to give pure 1-butyl-2-{4-[2-(4-chlorophenyl)ethoxy]-phenyl}-6-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)-1H-benzimidazole (37.0 mg, 40%).

Aufarbeitung

  1. customThis compound was prepared
  2. temperatureby refluxing
  3. customEthanol was removed in vacuo
  4. customthe residue was purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-efdbe7e4f2c14b7ab0bd261ef6daeb8c
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07361678B2

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