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Hydrochloric Acid → 3-Bromo-2-methylaminomethyl-phenylamine

HRID 901864
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 901864
C(O[C:6](=O)[N:7]([CH2:9][C:10]1[C:15]([Br:16])=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=1[NH2:17])C)(C)(C)C.Cl.C([O-])(O)=O.[Na+].C(OCC)(=O)C>C(O)C>[Br:16][C:15]1[C:10]([CH2:9][NH:7][CH3:6])=[C:11]([NH2:17])[CH:12]=[CH:13][CH:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8857Ethyl AcetateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 58824133(2-Amino-6-bromo-benzyl)-methyl-carbamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 184444723-Bromo-2-methylaminomethyl-phenylamineAusbeute 765,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

(2-Amino-6-bromo-benzyl)-methyl-carbamic acid tert-butyl ester (371 mg) was dissolved in 50 ml ethanol. To this solution was added 2M ethanolic hydrochloride acid solution (10 ml). The reaction mixture was heated at 100° C. for 30 minutes, at which time the deprotection was completed. The solution was allowed to cool to room temperature and poured into the mixture of saturated NaHCO3 solution and ethyl acetate. The aqueous layer was extracted with EtOAc three times and the organic fractions were concentrated to give 3-bromo-2-methylaminomethyl-phenylamine as a brown oil (1.938 g, 76%). MS: (M+H)+ 217.1.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to room temperature
  2. extractionThe aqueous layer was extracted with EtOAc three times
  3. concentrationthe organic fractions were concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1e49cb343b0a4b47bb24f4cad7cd57ab
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07365063B2

Notizen zur Reaktion

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