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Sodium Hydroxide → HCID 59700608, Verbindung

HRID 902022
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 902022
Br[C:2]1[C:3]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([CH3:17])[N:12]=2)=[N:4][N:5]2[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=12.[F:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22](B(O)O)=[CH:21][CH:20]=1.[OH-].[Na+]>COCCOC.CCOC(C)=O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[F:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:2]2[C:3]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([CH3:17])[N:12]=3)=[N:4][N:5]3[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=23)=[CH:21][CH:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 2856454-Fluorophenylboronic acidHCID 59700618HCID 59700618, Verbindung

Produkt 1

HCID 59700608HCID 59700608, VerbindungAusbeute 62 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 8071
1,2-Dimethoxyethane
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-bromo-2-(6-methyl-pyridin-2-yl)-pyrazolo[1,5-a]pyridine (0.25 g, 0.9 mmol) and p-fluorophenyl-boronic acid (0.15 g, 1.04 mmol), in DME (10 mL) is purged with argon. The solution is treated with NaOH (0.07 g, 1.7 mmol) and (PPh3)4Pd (0.05 g, 0.04 mmol) then heated at reflux overnight. The reaction is then cooled, diluted in EtOAc, and washed with water and brine. The organic solution is dried over MgSO4 and the solvent removed in vacuo. The residue is purified by silica gel column chromatography using a mixture of hexanes/EtOAc to afford 0.164 g (62%) of desired product as a white solid. UV (95% EtOH) λmax 248 nm (ε 20386). TOF MS ES+ exact mass calculated for C19H14FN3 (p+1): m/z=304.1250. Found: 304.1249. Anal. Calcd for C19H14FN3: C, 75.23; H, 4.65; N, 13.85. Found: C, 75.10; H, 4.76; N, 13.70.

Aufarbeitung

  1. temperaturethen heated
  2. temperatureat reflux overnight
  3. temperatureThe reaction is then cooled
  4. washwashed with water and brine
  5. dry with materialThe organic solution is dried over MgSO4
  6. customthe solvent removed in vacuo
  7. customThe residue is purified by silica gel column chromatography
  8. additiona mixture of hexanes/EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-11040ec29c724c648beed0e196d48992
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07365066B2

Notizen zur Reaktion

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