Ethynylpyridine → 2-[(3,5-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)ethynyl]pyridine

HRID 902077

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 902077
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][N:4]=1)#[CH:2].[CH3:9][CH:10]1[CH2:15][CH:14]([CH3:16])[CH2:13][C:12](=O)[CH2:11]1>>[CH3:9][CH:10]1[CH2:15][CH:14]([CH3:16])[CH2:13][C:12]([C:2]#[C:1][C:3]2[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][N:4]=2)=[CH:11]1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 137268EthynylpyridineHCID 1375443,5-Dimethylcyclohexanone

Produkt 1

HCID 98343262-[(3,5-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)ethynyl]pyridine

Versuchsvorschrift

Reactants: 2-ethynylpyridine (6.0 mmol, 618 mg), 3,5-dimethylcyclohexanone (6.0 mmol, 0.85 mL); yields 2-[(3,5-dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)ethynyl]pyridine as a transparent yellow oil (500 mg, 39% overall yield) as a mixture of diastereomers. 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) 67 8.57 (m, 1H), 7.62 (m, 1H), 7.40 (m, 1H), 7.19 (m, 1H), 6.15 (br s, 1H), 2.29 (m, 2H), 1.80 (br m, (2H), 1.00 (m, 6H), 0.88 (br m, 2H). MS (EI ionization) 211 (M+).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-12b4b581055c4b2d9e6e9c640a19a65c
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_04
Patentnummer
US07365074B2

Verknüpfte Notizen

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