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Acetonitrile → Ethanone, 2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]-1-(2-naphthalenyl)-

HRID 902200
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 902200
C(#N)C.[CH3:4][C:5]([C:7]1[CH:16]=[CH:15][C:14]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[CH:8]=1)=[O:6].OI(C1C=CC=CC=1)[O:19][S:20]([C:23]1[CH:29]=[CH:28][C:26]([CH3:27])=[CH:25][CH:24]=1)(=[O:22])=[O:21]>C(OCC)(=O)C>[S:20]([O:22][CH2:4][C:5]([C:7]1[CH:16]=[CH:15][C:14]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[CH:8]=1)=[O:6])([C:23]1[CH:29]=[CH:28][C:26]([CH3:27])=[CH:25][CH:24]=1)(=[O:21])=[O:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6342AcetonitrileHCID 71222-AcetylnaphthaleneHCID 325434(Hydroxy(tosyloxy)iodo)benzene

Produkt 1

HCID 10783345Ethanone, 2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]-1-(2-naphthalenyl)-Ausbeute 68,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Acetonitrile solution (40 mL) containing 2-acetonaphthone (1.70 g, 9.99 mmol) and [hydroxyl(tosyloxy)iodo]benzene (4.00 mg, 10.2 mmol) was heated under ref lux for 3 hours. The reaction mixture was cooled, and ethyl acetate was added thereto. The reaction solution was washed with saturated aqueous sodium bicarbonate solution, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated in vacuo to remove the solvent to obtain the title compound (2.33 g, 68.5%).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated under ref lux for 3 hours
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled
  3. washThe reaction solution was washed with saturated aqueous sodium bicarbonate solution
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customto remove the solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6bdc437cfd1a463dbf57df0ae3c50752
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07365079B2

Notizen zur Reaktion

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