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Cesium carbonate → HCID 69328078, Verbindung

HRID 902487
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 902487
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:11](=[O:12])[NH:10][C:9]2[CH:13]=[CH:14][S:15][C:8]=2[C:7]=1[N:16]1[CH2:21][CH2:20][N:19]([C:22]([C:24]2[S:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=2)=[O:23])[CH2:18][CH2:17]1)=[O:5])[CH3:2].[C:29]([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].Cl.ClC[C:38]1[CH:39]=[N:40][CH:41]=[CH:42][CH:43]=1>CN1C(=O)CCC1>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:11](=[O:12])[N:10]([C:38]2[CH:39]=[N:40][CH:41]=[CH:42][CH:43]=2)[C:9]2[CH:13]=[C:14]([CH3:29])[S:15][C:8]=2[C:7]=1[N:16]1[CH2:21][CH2:20][N:19]([C:22]([C:24]2[S:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=2)=[O:23])[CH2:18][CH2:17]1)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 233943-(Chloromethyl)pyridine hydrochlorideHCID 59702095HCID 59702095, Verbindung

Produkt 1

HCID 69328078HCID 69328078, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 5-oxo-7-[4-(thiophene-2-carbonyl)-piperazin-1-yl]-4,5-dihydro-thieno[3,2-b]pyridine-6-carboxylic acid ethyl ester (5) (856 mg, 2.05 mmol), Cs2CO3 (2.75 g, 8.4 mmol), 3-chloromethyl pyridine hydrochloride (0.370 g, 2.25 mmol) and KI (1 g) in dry NMP was heated overnight at 90° C. The solution was poured into ice water and the solids formed were filtered, washed by cold water, and dried. The crude product was purified by reverse phase flash chromatography in combiflash eluting with water/acetonitrile gradient. 1H-NMR (DMSO-d6) δ 3.13 (t, J=7.2 Hz, 3H), 3.80 (m, 4H), 4.27 (q, J=7.2 Hz, 2H), 5.40 (s, 2H), 7.15 (m, 1H), 7.35 (m, 1H), 7.44 (d, J=6.0 Hz, 1H), 7.48 (dd, J=1.2, 3.6 Hz, 1H), 7.60 (m, 1H), 7.79 (dd, J=0.8, 4.8 Hz, 1H), 8.06 (d, J=5.6 Hz, 1H), 8.47 (dd, J=1.6, 4.8 Hz, 1H), 8.56 (d, J=1.6 Hz, 1H); EIMS m/z 509 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customthe solids formed
  2. filtrationwere filtered
  3. washwashed by cold water
  4. customdried
  5. customThe crude product was purified by reverse phase flash chromatography in combiflash
  6. washeluting with water/acetonitrile gradient

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ac51aa2c154e47ef937b52824a72c2c8
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07365200B2

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