StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Potassium Carbonate → {3-[(R)-3-((S)-2-Phenyl-propylamino)-butoxy]-phenyl}-acetic Acid Methyl Ester

HRID 902672
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 902672
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:27])[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([O:11][CH2:12][CH2:13][C@@H:14](OS(C2C=CC(C)=CC=2)(=O)=O)[CH3:15])[CH:6]=1.[C:28]1([C@H:34]([CH3:37])[CH2:35][NH2:36])[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(#N)C>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:27])[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([O:11][CH2:12][CH2:13][C@H:14]([NH:36][CH2:35][C@H:34]([C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)[CH3:37])[CH3:15])[CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 1547950(2S)-2-Phenylpropan-1-amineHCID 86598128(S)-{3-[3-(Toluene-4-sulfonyloxy)-butoxy]-phenyl}-acetic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 69254631{3-[(R)-3-((S)-2-Phenyl-propylamino)-butoxy]-phenyl}-acetic Acid Methyl EsterAusbeute 66,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of {3-[(S)-3-(Toluene-4-sulfonyloxy)-butoxy]-phenyl}-acetic acid methyl ester (0.2 g, 0.51 mmol) and (S)-2-Phenyl-propylamine (0.19, 0.77 mmol) in acetonitrile (30 ml) was treated with solid potassium carbonate (0.149, 1.02 mmol). The reaction was heated to reflux and stirred for six days. Upon cooling to room temperature, the reaction was filtered through a pad of celite, washed with EtOAc, and the filtrate was concentrated in vacuo. The crude product was purified by column chromatograph (EtOAc:Hexane/20:80) to give the title compound as an oil (0.12 g, 40%). MS m/e 356.6 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was heated
  2. temperatureto reflux
  3. filtrationthe reaction was filtered through a pad of celite
  4. washwashed with EtOAc
  5. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo
  6. customThe crude product was purified by column chromatograph (EtOAc:Hexane/20:80)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3deb0bc82f264f4fae3aa094ad99fc6e
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07365085B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion