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Methylhydrazine → HCID 178486239, Verbindung

HRID 904809
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 904809
Cl[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[C:9]([OH:10])=[C:8]([C:11]#[N:12])[O:7][C:6]=2[CH:13]=1.[CH3:14][NH:15][NH2:16]>C1C=CC=CC=1>[CH3:14][NH:15][NH:16][C:11]([C:8]1[O:7][C:6]2[CH:13]=[CH:2][CH:3]=[CH:4][C:5]=2[C:9]=1[OH:10])=[NH:12]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6061MethylhydrazineHCID 132821406-Chloro-3-hydroxy-1-benzofuran-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 178486239HCID 178486239, VerbindungAusbeute 43,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 241BenzeneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Hydroxybenzo[b]furo-2-carbonitrile (1.40 g, 8.8 mmol, described in Example 3) was dissolved with heating in benzene (50 mL) and methyl hydrazine (1 mL, ca. 19 mmol) was added. The solution was stirred and refluxed for 2 hr and evaporated to dryness. The pasty residue (ca. 2 g) was applied in chloroform solution to chromatography on neutral alumina. Elution with 2% MeOH in CHCl3 (v/v) gave 3-hydroxybenzo[b]furan-2-carboximidic acid, 2-methylhydrazide (0.79 g): IR (CHCl3) 3510, 3480, 3450, 3200, 1635 and 1595 cm-1 ; and NMR (CDCl3) δ2.65 (3H, s), 5.7 (3H, broad), ca. 7.4 (1H, br), 7.2 (3H, m) and 7.75 (1H, d).

Aufarbeitung

  1. temperaturerefluxed for 2 hr
  2. customevaporated to dryness
  3. washElution with 2% MeOH in CHCl3 (v/v)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4db77d66eaae46cf9ba7e2533756134c
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04420476

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