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p-Toluenesulfonic acid → HCID 54501125, Verbindung

HRID 904823
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 904823
[CH:1]([S:4]([N:7]1[C:11]2[CH:12]=[C:13]([C:16](O)([CH2:23][C:24]([O:26][CH3:27])=[O:25])[C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=3)[CH:14]=[CH:15][C:10]=2[N:9]=[C:8]1[NH2:29])(=[O:6])=[O:5])([CH3:3])[CH3:2].C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>C(Cl)(Cl)Cl>[CH:1]([S:4]([N:7]1[C:11]2[CH:12]=[C:13]([C:16](=[CH:23][C:24]([O:26][CH3:27])=[O:25])[C:17]3[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=3)[CH:14]=[CH:15][C:10]=2[N:9]=[C:8]1[NH2:29])(=[O:5])=[O:6])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 132864971-Isopropylsulfonyl-2-amino-6-(alpha-hydroxy-alpha-methoxycarbonylmethylbenzyl)benzimidazole

Produkt 1

HCID 54501125HCID 54501125, VerbindungAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 6.0 g. of 1-isopropylsulfonyl-2-amino-6-(α-hydroxy-α-methoxycarbonylmethylbenzyl)benzimidazole (from Example 4) and 6.0 g. of p-toluenesulfonic acid in 150 ml. of chloroform was heated at reflux for three hours. The solution was cooled to room temperature and washed two times with saturated aqueous sodium bicarbonate solution, and two times with water. After drying the solution over sodium sulfate, the solvent was removed by evaporation under reduced pressure to provide 5.5 g. (96% yield) of 1-isopropylsulfonyl-2-amino-6-(α-methoxycarbonylmethylenebenzyl)benzimidazole. M.P. 160°-165° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for three hours
  2. washwashed two times with saturated aqueous sodium bicarbonate solution, and two times with water
  3. dry with materialAfter drying the solution over sodium sulfate
  4. customthe solvent was removed by evaporation under reduced pressure
  5. customto provide 5.5 g

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9bd714e4559943ccaab3c2ad4ebc3d47
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04420479

Notizen zur Reaktion

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