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Dicyclohexylcarbodiimide → Z-Glu(OBzl)-Val-Thr(But)-OBut

HRID 904951
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 904951
[NH2:1][C@H:2]([C:6]([NH:8][C@H:9]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[C@@H:10]([CH3:16])[O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:7])[CH:3]([CH3:5])[CH3:4].Cl.[CH:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([CH2:31][O:32][C:33]([CH2:35][CH2:36][C@H:37]([NH:41][C:42]([O:44][CH2:45][C:46]2[CH:51]=[CH:50][CH:49]=[CH:48][CH:47]=2)=[O:43])[C:38](O)=[O:39])=[O:34])=[CH:27][CH:26]=1.C1CCC(N=C=NC2CCCCC2)CC1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1>CN(C)C=O>[NH:41]([C:42]([O:44][CH2:45][C:46]1[CH:51]=[CH:50][CH:49]=[CH:48][CH:47]=1)=[O:43])[C@H:37]([C:38]([NH:1][C@H:2]([C:6]([NH:8][C@H:9]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[C@@H:10]([CH3:16])[O:11][C:12]([CH3:13])([CH3:14])[CH3:15])=[O:7])[CH:3]([CH3:5])[CH3:4])=[O:39])[CH2:36][CH2:35][C:33](=[O:34])[O:32][CH2:31][C:28]1[CH:29]=[CH:30][CH:25]=[CH:26][CH:27]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 30498605-(Phenylmethyl) hydrogen N-((phenylmethoxy)carbonyl)-L-glutamateHCID 131713270H-Val-Thr(But)-OBut.HCl

Produkt 1

HCID 12944649Z-Glu(OBzl)-Val-Thr(But)-OBut

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

25.7 g of H-Val-Thr(But)-OBut.HCl are reacted, in 250 ml of dimethylformamide, with 26.0 g of Z-Glu-(OBzl)-OH and 15 g of DCC in the presence of 9.5 g of HOBt. After stirring for 6 hours the mixture is filtered and the filtrate is evaporated to dryness in vacuo. The residue is taken up in ethyl acetate, the solution is washed as described under (A) and, after drying and evaporating off the solvent, 37.3 g of the title compound are obtained with a melting point of 140°-144° (decomposition). Elementary analysis correct (C, H and N).

Aufarbeitung

  1. filtrationis filtered
  2. customthe filtrate is evaporated to dryness in vacuo
  3. washthe solution is washed
  4. customafter drying
  5. customevaporating off the solvent, 37.3 g of the title compound
  6. customare obtained with a melting point of 140°-144° (decomposition)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-667fbe6c43d94e98b5d1aa7159601041
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04420424

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