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Imidazole → 1-{3-(4-Fluorophenyl)-trans-3-[6-(4-fluorophenoxymethyl)tetrahydropyran-2-yloxy]propyl}imidazole

HRID 905086
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 905086
[NH:1]1[CH:5]=[CH:4][N:3]=[CH:2]1.[H-].[Na+].[F:8][C:9]1[CH:34]=[CH:33][C:12]([O:13][CH2:14][C@@H:15]2[O:20][C@@H:19]([O:21][CH:22]([C:26]3[CH:31]=[CH:30][C:29]([F:32])=[CH:28][CH:27]=3)[CH2:23][CH2:24]Cl)[CH2:18][CH2:17][CH2:16]2)=[CH:11][CH:10]=1>CN(C)C=O>[F:32][C:29]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([CH:22]([O:21][C@H:19]2[CH2:18][CH2:17][CH2:16][C@H:15]([CH2:14][O:13][C:12]3[CH:33]=[CH:34][C:9]([F:8])=[CH:10][CH:11]=3)[O:20]2)[CH2:23][CH2:24][N:1]2[CH:5]=[CH:4][N:3]=[CH:2]2)=[CH:31][CH:30]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 795ImidazoleHCID 24758Sodium hydrideHCID 54428102Trans-6-(4-fluorophenoxymethyl)-2-[3-chloro-1-(4-fluorophenyl)propoxy]tetrahydropyran

Produkt 1

HCID 543473471-{3-(4-Fluorophenyl)-trans-3-[6-(4-fluorophenoxymethyl)tetrahydropyran-2-yloxy]propyl}imidazoleAusbeute 46,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A mixture of 56 mg of imidazole and 36 mg of 55% sodium hydride was stirred in 2 ml of dimethylformamide at 60°-70° C. for 30 minutes. The mixture was left to cool at room temperature, and then a solution of 218 mg of trans-6-(4-fluorophenoxymethyl)-2-[3-chloro-1-(4-fluorophenyl)propoxy]tetrahydropyran in 1 ml of dimethylformamide was added, and the mixture was heated, with stirring, at 80°-90° C. for 6 hours. At the end of this time, the mixture was treated and the product purified essentially as described in Example 34(b)(i), to give 110 mg of the title compound.

Aufarbeitung

  1. waitThe mixture was left
  2. temperaturethe mixture was heated
  3. additionAt the end of this time, the mixture was treated
  4. customthe product purified essentially

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f312534bff594adfa4a10f5d0d3d3a98
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04421758

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