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Acetyl chloride → N-(5-fluoro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-7-yl)-acetamide

HRID 905718
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 905718
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([F:12])[CH:5]=[C:6]2[C:10]=1[NH:9][C:8](=[O:11])[CH2:7]2.C(N(CC)CC)C.[C:20](Cl)(=[O:22])[CH3:21]>O1CCCC1>[F:12][C:4]1[CH:5]=[C:6]2[C:10](=[C:2]([NH:1][C:20](=[O:22])[CH3:21])[CH:3]=1)[NH:9][C:8](=[O:11])[CH2:7]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 592500547-Amino-5-fluoroindolin-2-one

Produkt 1

HCID 66608895N-(5-fluoro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-7-yl)-acetamideAusbeute 96,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A stirred solution of 7-amino-5-fluoro-1,3-dihydro-indol-2-one (1.0 g, 6 mmol) obtained from Example 4 in 30 ml of tetrahydrofuran was added with triethylamine (1.3 ml, 9 mmol). The solution was cooled down to 0° C. in an ice-water bath and added with acetyl chloride (1.3 ml, 9 mmol) dropwise. The resulting mixture was heated to reflux for 1.5 hours and cooled until precipitate was formed. The solid was filtered, washed with water (50 ml×3) and dried in vacuo to give N-(5-fluoro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-7-yl)-acetamide (1.2 g, 96%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe resulting mixture was heated
  2. temperatureto reflux for 1.5 hours
  3. temperaturecooled until precipitate
  4. customwas formed
  5. filtrationThe solid was filtered
  6. washwashed with water (50 ml×3)
  7. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8798eb44c04d402e98714fbbb541681d
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08012966B2

Notizen zur Reaktion

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