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tert-Butyl (3-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)-3-hydroxypropyl)carbamate → Ethyl 5-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-oxopentanoate

HRID 905770
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 905770
[C:1]([O:5][C:6](=[O:22])[NH:7][CH2:8][CH2:9][C:10](=[C:12]1C(=O)O[C:15](C)([CH3:19])[O:14][C:13]1=[O:21])[OH:11])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]>C(O)C>[CH2:15]([O:14][C:13](=[O:21])[CH2:12][C:10](=[O:11])[CH2:9][CH2:8][NH:7][C:6]([O:5][C:1]([CH3:3])([CH3:2])[CH3:4])=[O:22])[CH3:19]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 54704545tert-Butyl (3-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)-3-hydroxypropyl)carbamate

Produkt 1

HCID 10061105Ethyl 5-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-oxopentanoateAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A stirred solution of [3-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-[1,3]dioxin-5-ylidene)-3-hydroxy-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester in absolute ethanol (112 ml) was heated to reflux at 70° C. overnight, and cooled to room temperature. The mixture was filtered and concentrated under reduced pressure to give 5-tert-butoxycarbonylamino-3-oxo-pentanoic acid ethyl ester (11.22 g, 87%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. filtrationThe mixture was filtered
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4bde95bb6b014471bbb9fb4aa7e45804
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08012966B2

Notizen zur Reaktion

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