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methyl 1,4-dimethyl-1H-benzimidazole-5-carboxylate → 1,4-dimethyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid

HRID 906131
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 906131
[CH3:1][N:2]1[C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:9]([C:12]([O:14]C)=[O:13])=[C:10]([CH3:11])[C:5]=2[N:4]=[CH:3]1>CO.[OH-].[Na+]>[CH3:1][N:2]1[C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:9]([C:12]([OH:14])=[O:13])=[C:10]([CH3:11])[C:5]=2[N:4]=[CH:3]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 67405211methyl 1,4-dimethyl-1H-benzimidazole-5-carboxylate

Produkt 1

HCID 577483661,4-dimethyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acidAusbeute 63,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of the methyl 1,4-dimethyl-1H-benzimidazole-5-carboxylate (78 mg, 0.38 mmol) in methanol (2 mL) and 5% aqueous sodium hydroxide solution (2 mL) was stirred at 60° C. for one hour. The reaction mixture was concentrated, diluted with water (10 mL) and the pH adjusted to 4 then saturated with solid sodium chloride. The aqueous mixture was extracted ethyl acetate (3×10 mL) and the combined extract was washed with water (15 mL), brine (15 mL), dried over sodium sulfate, filtered and concentrated to give 1,4-dimethyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid (46 mg, 63% yield), MS (EI) for C10H10N2O2: 191 (MH+).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. additiondiluted with water (10 mL)
  3. extractionThe aqueous mixture was extracted ethyl acetate (3×10 mL)
  4. extractionthe combined extract
  5. washwas washed with water (15 mL), brine (15 mL)
  6. dry with materialdried over sodium sulfate
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cfd0813acb6a4e5ca95f026da5ebcd78
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08012956B2

Notizen zur Reaktion

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