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5-Tributylstannyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester → HCID 178468658, Verbindung

HRID 906221
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 906221
C([Sn](CCCC)(CCCC)[C:6]1[NH:10][N:9]=[C:8]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])[CH:7]=1)CCC.Br[C:25]1[N:30]2[N:31]=[CH:32][N:33]=[C:29]2[C:28]([NH:34][C:35]2[CH:40]=[CH:39][C:38]([N:41]3[CH2:46][C@@H:45]4[CH2:47][C@H:42]3[CH2:43][N:44]4[CH:48]([CH3:50])[CH3:49])=[CH:37][CH:36]=2)=[N:27][CH:26]=1>C1COCC1.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH:48]([N:44]1[CH2:43][C@@H:42]2[CH2:47][C@H:45]1[CH2:46][N:41]2[C:38]1[CH:37]=[CH:36][C:35]([NH:34][C:28]2[C:29]3[N:30]([N:31]=[CH:32][N:33]=3)[C:25]([C:6]3[NH:10][N:9]=[C:8]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])[CH:7]=3)=[CH:26][N:27]=2)=[CH:40][CH:39]=1)([CH3:50])[CH3:49]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 149720685-Tributylstannyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl esterHCID 57963946(5-bromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazin-8-yl)-[4-((1S,4S)-5-isopropyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-phenyl]amine

Produkt 1

HCID 178468658HCID 178468658, VerbindungAusbeute 28,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418476HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 5-(tributylstannyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate (109.0 mg, 0.25 mmol) (Heterocyles, 1992, 813-818), (5-bromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazin-8-yl)-[4-((1S,4S)-5-isopropyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-phenyl]amine (163.0 mg, 0.38 mmol), and Pd(PPh3)2Cl2 (27.0 mg, 0.04 mmol) in THF (3 mL) is refluxed for 18 hours. After return to room temperature, solvent is removed under reduced pressure. Purification of the residue by silica gel column chromatography eluting with a mixture of DCM/7N NH3 in methanol (97/3) affords the title compound (35.0 mg, 28%).

Aufarbeitung

  1. temperatureis refluxed for 18 hours
  2. customAfter return to room temperature, solvent is removed under reduced pressure
  3. customPurification of the residue by silica gel column chromatography
  4. washeluting with a mixture of DCM/7N NH3 in methanol (97/3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7e2235aed0fa400fbc80c74f1675e617
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08012983B2

Notizen zur Reaktion

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