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Trifluoroacetic acid → 3-(6'-Methyl-6''-trifluoromethyl-[2,2';4',3'']terpyridin-6-yl)-benzenesulfonamide

HRID 906301
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 906301
C([NH:5][S:6]([C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([C:15]2[N:20]=[C:19]([C:21]3[CH:26]=[C:25]([C:27]4[CH:28]=[N:29][C:30]([C:33]([F:36])([F:35])[F:34])=[CH:31][CH:32]=4)[CH:24]=[C:23]([CH3:37])[N:22]=3)[CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)[CH:10]=1)(=[O:8])=[O:7])(C)(C)C.C(O)(C(F)(F)F)=O>>[CH3:37][C:23]1[N:22]=[C:21]([C:19]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([C:11]3[CH:10]=[C:9]([S:6]([NH2:5])(=[O:8])=[O:7])[CH:14]=[CH:13][CH:12]=3)[N:20]=2)[CH:26]=[C:25]([C:27]2[CH:28]=[N:29][C:30]([C:33]([F:35])([F:34])[F:36])=[CH:31][CH:32]=2)[CH:24]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 67392744HCID 67392744, Verbindung

Produkt 1

HCID 673939233-(6'-Methyl-6''-trifluoromethyl-[2,2';4',3'']terpyridin-6-yl)-benzenesulfonamideAusbeute 48 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
23 °C

Versuchsvorschrift

To N-tert-butyl-3-(6′-methyl-6″-trifluoromethyl-[2,2′;4′,3″]terpyridin-6-yl)-benzenesulfonamide (Example 29) (0.075 g, 0.142 mmol) was added TFA (2 mL) and the reaction mixture was stirred at 23° C. for 16 h. The mixture was partitioned between EtOAc and saturated NaHCO3 solution, the organic layer was dried over Na2SO4. Removal of the solvent in vacuum left a crude product which was triturated with diethyl ether to give the title compound as an off-white solid (0.032 g, 48%). MS (ISP) 471.0 [(M+H)+]; mp 233-234° C.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was partitioned between EtOAc and saturated NaHCO3 solution
  2. dry with materialthe organic layer was dried over Na2SO4
  3. customRemoval of the solvent in vacuum
  4. waitleft a crude product which
  5. customwas triturated with diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dd4dbb29cb49433c8831d77dfe7c0087
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08012986B2

Notizen zur Reaktion

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