StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Ethanol hydrochloride → 1-[1-({5-[(Diallylamino)methyl]thien-2-yl}sulfonyl)piperidin-4-yl]heptan-1-one

HRID 906644
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 906644
[CH2:1]([N:4]([CH2:8][C:9]1[S:13][C:12]([S:14]([N:17]2[CH2:22][CH2:21][CH:20]([C:23](N(OC)C)=[O:24])[CH2:19][CH2:18]2)(=[O:16])=[O:15])=[CH:11][CH:10]=1)[CH2:5][CH:6]=[CH2:7])[CH:2]=[CH2:3].[CH2:29]([Li])[CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34].Cl.CCO>C1COCC1>[CH2:1]([N:4]([CH2:8][C:9]1[S:13][C:12]([S:14]([N:17]2[CH2:18][CH2:19][CH:20]([C:23](=[O:24])[CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])[CH2:21][CH2:22]2)(=[O:16])=[O:15])=[CH:11][CH:10]=1)[CH2:5][CH:6]=[CH2:7])[CH:2]=[CH2:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 21887872Ethanol hydrochlorideHCID 867613991-({5-[(diallylamino)methyl]thien-2-yl}sulfonyl)-N-methoxy-N-methylpiperidine-4-carboxamideHCID 178506865HCID 178506865, Verbindung

Produkt 1

HCID 674035001-[1-({5-[(Diallylamino)methyl]thien-2-yl}sulfonyl)piperidin-4-yl]heptan-1-oneAusbeute 47 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-20 °C

Versuchsvorschrift

327b (376 mg, 0.88 mmol) was dissolved in anhydrous THF and cooled to −20° C. To this solution was added dropwise at −20° C. hexyllithium (2M in hexane) (2.46 mL, 6.2 mmol). The reaction was allowed to warm to rt. during 3 h and poured on 100 mL HCl/EtOH (5%). The aqueous phase was extracted with CH2Cl2 and the combined organic layers are washed with NaOH (2N) and brine, dried over MgSO4 and evaporated to dryness. The crude material was purified by flash chromatography on silica gel using cyclohexane/EtOAc 4:1 as eluent to obtain 186 mg (47%) of (327c) as a brownish oil: H1 NMR (CDCl3) δ 7.40 (d, J=3.6 Hz, 1H), 725 (d, J=3.6 1H), 5.95 (m, 2H), 5.50 (m, 4H), 4.32 (s, 2H), 3.70-3.50 (m, 6H), 2.50 (m, 2H), 2.32 (m, 3H), 1.85 (m, 2H), 1.68 (m, 2H), 1.46 (m, 2H), 0.130-1.12 (m, 6H), 0.80 (t, J=6.6 Hz, 3H), M/Z APCI: 453.2 (M+1)

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to rt
  2. extractionThe aqueous phase was extracted with CH2Cl2
  3. washthe combined organic layers are washed with NaOH (2N) and brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. customevaporated to dryness
  6. customThe crude material was purified by flash chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dea2927eacff4db5a585d502ae935fe6
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08012995B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion