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Aluminium lithium hydride → (3R,4S)-1-Benzyl-4-(3,4-difluoro-phenyl)-pyrrolidine-3-carbaldehyde

HRID 906942
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 906942
CON(C)[C:4]([C@@H:6]1[C@@H:10]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([F:17])=[C:13]([F:18])[CH:12]=2)[CH2:9][N:8]([CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[CH2:7]1)=[O:5].[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-]>C1COCC1>[CH2:19]([N:8]1[CH2:9][C@H:10]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([F:17])=[C:13]([F:18])[CH:12]=2)[C@@H:6]([CH:4]=[O:5])[CH2:7]1)[C:20]1[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 86627624(3R,4S)-1-Benzyl-4-(3,4-difluoro-phenyl)-pyrrolidine-3-carboxylic acid methoxy-methyl-amide

Produkt 1

HCID 86627625(3R,4S)-1-Benzyl-4-(3,4-difluoro-phenyl)-pyrrolidine-3-carbaldehydeAusbeute 99,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (3R,4S)-1-benzyl-4-(3,4-difluoro-phenyl)-pyrrolidine-3-carboxylic acid methoxy-methyl-amide 3.24 g (9 mmol) dissolved in THF (60 mL) was added 9 mL (9 mmol) of lithiumaluminiumhydride (1.0M in THF) dropwise at 0° C. and stirred for one hour. The reaction was quenched by aq. ammonium chloride solution and extracted with ethylacetate twice. The combined organic layers were dired on anhydrous sodium sulfate and concentrated in vaccuo. The residue was purified by silica gel column chromatography eluted by a mixture of heptane and ethyl acetate (3:2) yielding 2.7 g (99%) of the title compound as a light yellow oil. ES-MS m/e: 302.1 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched by aq. ammonium chloride solution
  2. extractionextracted with ethylacetate twice
  3. concentrationconcentrated in vaccuo
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography
  5. washeluted by a mixture of heptane and ethyl acetate (3:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-df20ae8534604560b7e344a6a87a9282
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08012998B2

Notizen zur Reaktion

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