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4-Methoxybenzylamine → 6-Bromo-2-(4-methoxy-benzyl)-4H-isoquinoline-1,3-dione

HRID 907257
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 907257
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[C:8](=[O:12])O[C:6](=[O:13])[CH2:5]2.[CH3:14][O:15][C:16]1[CH:23]=[CH:22][C:19]([CH2:20][NH2:21])=[CH:18][CH:17]=1>C1(C)C=CC=CC=1.C(O)(=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[C:8](=[O:12])[N:21]([CH2:20][C:19]1[CH:22]=[CH:23][C:16]([O:15][CH3:14])=[CH:17][CH:18]=1)[C:6](=[O:13])[CH2:5]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 754524-MethoxybenzylamineHCID 217824866-Bromoisochroman-1,3-dione2×

Produkt 1

HCID 575517366-Bromo-2-(4-methoxy-benzyl)-4H-isoquinoline-1,3-dioneAusbeute 82,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 18331056Acetic acid tolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-bromo-isochroman-1,3-dione (0.6 g) (product of step ii)) and 4-methoxybenzylamine (0.313 g) in toluene:acetic acid (4:1, 20 mL) was heated at reflux for 17 hours. The reaction mixture was evaporated and the residue was dissolved in dichloromethane before washing with 2N hydrochloric acid. The organic phase was dried, filtered and evaporated then triturated with diethyl ether to yield the sub-title compound (680 mg).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 17 hours
  3. customThe reaction mixture was evaporated
  4. dissolutionthe residue was dissolved in dichloromethane
  5. washbefore washing with 2N hydrochloric acid
  6. customThe organic phase was dried
  7. filtrationfiltered
  8. customevaporated
  9. customthen triturated with diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9ef914a3e34940759f159420cada6ebc
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08012979B2

Notizen zur Reaktion

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