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3-(Undec-4z-enyloxy)benzyl alcohol → 3-(Undec-4z-enyloxy)benzaldehyde

HRID 907395
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 907395
C1C=C[NH+]=CC=1.[O-][Cr](Cl)(=O)=O.[CH2:12]([O:23][C:24]1[CH:25]=[C:26]([CH:29]=[CH:30][CH:31]=1)[CH2:27][OH:28])[CH2:13][CH2:14]/[CH:15]=[CH:16]\[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH3:22]>C(Cl)Cl>[CH2:12]([O:23][C:24]1[CH:25]=[C:26]([CH:29]=[CH:30][CH:31]=1)[CH:27]=[O:28])[CH2:13][CH2:14]/[CH:15]=[CH:16]\[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH3:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 579392363-(Undec-4z-enyloxy)benzyl alcoholHCID 178418287HCID 178418287, Verbindung

Produkt 1

HCID 579391933-(Undec-4z-enyloxy)benzaldehydeAusbeute 99,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

10 mL of anhydrous DCM and then 190 mg of PCC (881 μmol) are added under argon to 120 mg of alcohol 16 (434 μmol) dried by coevaporation with toluene. The reaction is heated to the reflux point of the DCM for 1 hour. After cooling, the reaction medium is diluted with ether and filtered through Florisil. After concentrating, 118 mg of a yellow oil are obtained, i.e. a yield of 99%.

Aufarbeitung

  1. dry with materialdried by coevaporation with toluene
  2. temperatureThe reaction is heated to the reflux point of the DCM for 1 hour
  3. temperatureAfter cooling
  4. additionthe reaction medium is diluted with ether
  5. filtrationfiltered through Florisil
  6. concentrationAfter concentrating

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d59622a0d6834dfe8537c791bea34b26
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08013132B2

Notizen zur Reaktion

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