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Triethylamine → N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-4-(2-{[(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)amino]methyl}phenyl)piperazine-1-carboxamide

HRID 907570
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 907570
[F:1][C:2]([F:31])([F:30])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH:13][C:14]([N:16]2[CH2:21][CH2:20][N:19]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=3[CH2:28][NH2:29])[CH2:18][CH2:17]2)=[O:15])[CH:6]=[C:7]([C:9]([F:12])([F:11])[F:10])[CH:8]=1.C(N(CC)CC)C.[F:39][C:40]1[N:45]=[C:44]([F:46])[C:43]([F:47])=[C:42](F)[C:41]=1[F:49]>C(#N)C.CO>[F:12][C:9]([F:10])([F:11])[C:7]1[CH:6]=[C:5]([NH:13][C:14]([N:16]2[CH2:17][CH2:18][N:19]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=3[CH2:28][NH:29][C:42]3[C:41]([F:49])=[C:40]([F:39])[N:45]=[C:44]([F:46])[C:43]=3[F:47])[CH2:20][CH2:21]2)=[O:15])[CH:4]=[C:3]([C:2]([F:1])([F:30])[F:31])[CH:8]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 69690PentafluoropyridineHCID 590139384-(2-Aminomethyl-phenyl)piperazine-1-carboxylic acid (3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)amide

Produkt 1

HCID 59013863N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-4-(2-{[(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)amino]methyl}phenyl)piperazine-1-carboxamideAusbeute 67,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-(2-Aminomethyl-phenyl)piperazine-1-carboxylic acid (3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)amide (50 mg, 0.11 mmol) was dissolved in 500 mL of acetonitrile. Then, triethylamine (20 L, 0.14 mmol) was added, followed by pentafluoropyridine (16 μL, 0.15 mmol). The reaction was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was diluted to 2 mL in volume with methanol and the mixture was purified by reverse phase HPLC to give 44 mg of the product as a white solid. 1H NMR (CDCl3) δ 7.87 (s, 2H), 7.51 (s, 1H), 7.29-7.36 (m, 2H), 7.16-7.21 (m, 2H), 6.78 (s, 1H), 5.90 (br s, 1H), 4.79 (d, 2H), 3.71 (m, 4H), 3.02 (t, 4H) ppm.

Aufarbeitung

  1. customthe mixture was purified by reverse phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7a87b9aceb014e53a6f72d42be8d4c72
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08013156B2

Notizen zur Reaktion

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