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Potassium Carbonate → 1-[2-(Pyridin-4-yloxymethyl)phenyl]piperazine

HRID 907579
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 907579
[N:1]1([C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=2[CH2:13][OH:14])[CH2:6][CH2:5][NH:4][CH2:3][CH2:2]1.Cl.Cl[C:17]1[CH:22]=[CH:21][N:20]=[CH:19][CH:18]=1.[OH-].[K+].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C1(C)C=CC=CC=1>[N:20]1[CH:21]=[CH:22][C:17]([O:14][CH2:13][C:8]2[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][C:7]=2[N:1]2[CH2:6][CH2:5][NH:4][CH2:3][CH2:2]2)=[CH:18][CH:19]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 14797Potassium HydroxideHCID 818524-Chloropyridine hydrochlorideHCID 220780362-(1-Piperazinyl)benzyl alcohol

Produkt 1

HCID 673880841-[2-(Pyridin-4-yloxymethyl)phenyl]piperazine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

(2-piperazin-1-yl-phenyl)-methanol (200 mg, 1.04 mmol) was added to a suspension of 4-chloropyridine hydrochloride (225 mg, 1.50 mmol), tris[2-(2-methoxy)ethyl]amine (32 μL, 0.10 mmol), powdered potassium hydroxide (225 mg, 4.01 mmol) and potassium carbonate (275 mg, 1.99 mmol) in 10 mL of toluene. The reaction mixture was heated to 120° C. overnight. The reaction mixture was concentrated and the residue was purified by reverse phase HPLC. The material was still less than 50% pure, but was used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. customthe residue was purified by reverse phase HPLC
  3. customwas used in the next step without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-63efc5a767ff47479a445c16e8636545
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08013156B2

Notizen zur Reaktion

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