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Sulfuric acid magnesium salt (1:1) → HCID 178519072, Verbindung

HRID 907929
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 907929
[F:1][C:2]([F:12])([F:11])[C:3]1[CH:10]=[CH:9][C:6]([CH:7]=O)=[CH:5][CH:4]=1.S([O-])([O-])(=O)=O.[Mg+2].[NH2:19][C:20]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]2[C:21]=1[CH2:22][O:23][C:24]2=[O:29]>C(#N)C>[F:1][C:2]([F:12])([F:11])[C:3]1[CH:10]=[CH:9][C:6](/[CH:7]=[N:19]/[C:20]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]3[C:21]=2[CH2:22][O:23][C:24]3=[O:29])=[CH:5][CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24083Sulfuric acid magnesium salt (1:1)HCID 679964-(Trifluoromethyl)benzaldehydeHCID 122846494-Amino-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-one

Produkt 1

HCID 178519072HCID 178519072, VerbindungAusbeute 68,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred mixture of 4-(trifluoromethyl)benzaldehyde (2.8 g, 16.1 mmol) and anhydrous Magnesium sulfate (16 g, 134 mmol) in anhydrous acetonitrile (200 mL) was added 4-aminoisobenzofuran-1(3H)-one (2 g, 13.4 mmol) at room temperature. After the addition, the mixture was stirred at reflux for overnight. The mixture was filtered and the cake was washed with ethyl acetate (50 mL×3). The filtrate was concentrated to give crude product. The crude product was washed with petroleum ether and re-crystallized from ethyl acetate to give the title compound (2.8 g, yield: 68%). LC-MS (ESI) m/z: 306 (M+1)+.

Aufarbeitung

  1. additionAfter the addition
  2. temperatureat reflux for overnight
  3. filtrationThe mixture was filtered
  4. washthe cake was washed with ethyl acetate (50 mL×3)
  5. concentrationThe filtrate was concentrated
  6. customto give crude product
  7. washThe crude product was washed with petroleum ether
  8. customre-crystallized from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5e21f5417ae547ae8ba673d5e3ea53e5
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08012976B2

Notizen zur Reaktion

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