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tert-Butanol → (6-Bromo-2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl)-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 908221
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 908221
C1(P(N=[N+]=[N-])(C2C=CC=CC=2)=[O:8])C=CC=CC=1.[Br:18][C:19]1[C:20](C(O)=O)=[CH:21][C:22]2[N:23]([CH:25]=[C:26]([C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=3)[N:27]=2)[CH:24]=1.C([N:39]([CH2:42]C)CC)C.[C:44]([OH:48])([CH3:47])([CH3:46])[CH3:45]>C(OCC)(=O)C>[C:44]([O:48][C:42](=[O:8])[NH:39][C:20]1[C:19]([Br:18])=[CH:24][N:23]2[CH:25]=[C:26]([C:28]3[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=3)[N:27]=[C:22]2[CH:21]=1)([CH3:47])([CH3:46])[CH3:45]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6386tert-ButanolHCID 8471TriethylamineHCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 670418506-Bromo-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-7-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 67041813(6-Bromo-2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl)-carbamic acid tert-butyl esterAusbeute 25 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Under an atmosphere of argon, diphenylphosphoryl azide (8.20 g, 29 mmol) was added to a solution of 6-bromo-2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridine-7-carboxylic acid (9.16 g, 29 mmol) and triethylamine (5.8 g, 58 mmol) in tert-butanol (86 ml). The mixture was heated to reflux overnight, then cooled and diluted with ethyl acetate. The mixture was washed (NH4Cl satd.), and dried (Na2SO4). The title compound (2.75 g, 25%) was isolated from the residue by column chromatography (silica gel, heptane:ethyl acetate=100:0-50:50). MS (m/e)=388.1 [M+H+].

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was heated
  2. temperatureto reflux overnight
  3. temperaturecooled
  4. washThe mixture was washed (NH4Cl satd.)
  5. dry with materialdried (Na2SO4)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-63b26d619cc942f9b25f071a29566cf8
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08017604B2

Notizen zur Reaktion

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