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8-(3-Sulfamoyl-phenylamino)-thiazolo[4,5-h]quinazoline-2-carboxylic acid ethyl ester → 8-(3-Sulfamoyl-phenylamino)-thiazolo[4,5-h]quinazoline-2-carboxylic acid

HRID 908350
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 908350
C([O:3][C:4]([C:6]1[S:7][C:8]2[C:17]3[N:16]=[C:15]([NH:18][C:19]4[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([S:25](=[O:28])(=[O:27])[NH2:26])[CH:20]=4)[N:14]=[CH:13][C:12]=3[CH:11]=[CH:10][C:9]=2[N:29]=1)=[O:5])C>CCO.[OH-].[Na+]>[S:25]([C:21]1[CH:20]=[C:19]([NH:18][C:15]2[N:14]=[CH:13][C:12]3[CH:11]=[CH:10][C:9]4[N:29]=[C:6]([C:4]([OH:5])=[O:3])[S:7][C:8]=4[C:17]=3[N:16]=2)[CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)(=[O:28])(=[O:27])[NH2:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 592629448-(3-Sulfamoyl-phenylamino)-thiazolo[4,5-h]quinazoline-2-carboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 114864308-(3-Sulfamoyl-phenylamino)-thiazolo[4,5-h]quinazoline-2-carboxylic acidAusbeute 102,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

8-(3-Sulfamoyl-phenylamino)-thiazolo[4,5-h]quinazoline-2-carboxylic acid ethyl ester (494 mg, 1.15 mmol) was suspended in a mixture of EtOH (30 ml) and 1N sodium hydroxide (20 ml). The mixture was stirred at room temperature for 12 h. EtOH was removed in vacuo and the residual crude mixture was neutralised with 1N HCl (20 ml). The resulting solid was filtered and dried under vacuo to afford 0.473 g of a brownish solid. MS (ES+) 402, (ES−) 400. δH (d6 DMSO) 7.37 (2H, s), 7.50 (1H, d), 7.60 (1H, t), 8.06 (2H, s), 8.16 (1H, d), 8.62 (1H, s), 9.50 (1H, s), 10.52 (1H, s), 14.80 (1H, br s).

Aufarbeitung

  1. customEtOH was removed in vacuo
  2. filtrationThe resulting solid was filtered
  3. customdried under vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-27eef778b7154e60b05396ec4e7719d1
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08017619B2

Notizen zur Reaktion

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