StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

3-Amino-2-pyrazinecarboxylic acid → 3-amino-N-(4-fluoro-2-hydroxyphenyl)pyrazine-2-carboxamide

HRID 908379
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 908379
[NH2:1][C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5](C2C=NN(C3CCN(C(OC(C)(C)C)=O)CC3)C=2)=[N:6][C:7]=1[C:8]1[O:9][C:10]2[CH:16]=[C:15]([F:17])[CH:14]=[CH:13][C:11]=2[N:12]=1.NC1C(C(O)=[O:44])=NC=CN=1.NC1C=CC(F)=CC=1O.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C.C(N(CC)CC)C>[NH2:1][C:2]1[C:7]([C:8]([NH:12][C:11]2[CH:13]=[CH:14][C:15]([F:17])=[CH:16][C:10]=2[OH:9])=[O:44])=[N:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 726563-Amino-2-pyrazinecarboxylic acidHCID 1857632-Amino-5-fluorophenolHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 67387653Tert-butyl 4-[4-[5-amino-6-(6-fluoro-1,3-benzoxazol-2-yl)pyrazin-2-yl]pyrazol-1-yl]piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 136374732
3-amino-N-(4-fluoro-2-hydroxyphenyl)pyrazine-2-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8471TriethylamineLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The tert-butyl 4-[4-[5-amino-6-(6-fluoro-1,3-benzoxazol-2-yl)pyrazin-2-yl]pyrazol-1-yl]piperidine-1-carboxylate used as starting material was prepared as follows: 3-aminopyrazine-2-carboxylic acid (5 g) and 2-amino-5-fluoro-phenol (5.94 g) were dissolved in DMF (30 ml). Triethylamine (5.81 g) and HATU (19.13 g) were added to the solution. The resulting mixture was stirred at room temperature for 24 hours, diluted with ethyl acetate (100 ml) and washed with brine (3×20 ml). The organic layer was dried over sodium sulfate. The precipitate was collected, recrystallized in ethanol and further purified by chromatography on silica gel (hexane/ethyl acetate/Methanol) to give 3-amino-N-(4-fluoro-2-hydroxy-phenyl)pyrazine-2-carboxamide (6 g). NMR Spectrum: (400 MHz, DMSOd6) 10.8 (s, 1H), 10.2 (s, 1H), 8.30 (m, 2H), 7.80 (s, 1H), 7.50 (br, 2H), 6.60 (m, 2H). Mass spectrum: M+H+ 249.

Aufarbeitung

  1. customwas prepared
  2. washwashed with brine (3×20 ml)
  3. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  4. customThe precipitate was collected
  5. customrecrystallized in ethanol
  6. customfurther purified by chromatography on silica gel (hexane/ethyl acetate/Methanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9394b6aa5817401182d05fa1caa06630
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08017611B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion