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Dimethylformamide → 3-amino-N-(4-fluoro-2-hydroxyphenyl)pyrazine-2-carboxamide

HRID 908458
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 908458
[NH2:1][C:2]1[C:3]([C:8]([OH:10])=O)=[N:4][CH:5]=[CH:6][N:7]=1.[NH2:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([F:18])=[CH:14][C:13]=1[OH:19].CN(C=O)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F>C(OCC)(=O)C.C(N(CC)CC)C>[NH2:1][C:2]1[C:3]([C:8]([NH:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([F:18])=[CH:14][C:13]=2[OH:19])=[O:10])=[N:4][CH:5]=[CH:6][N:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 726563-Amino-2-pyrazinecarboxylic acidHCID 1857632-Amino-5-fluorophenolHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)

Produkt 1

HCID 1363747323-amino-N-(4-fluoro-2-hydroxyphenyl)pyrazine-2-carboxamideAusbeute 67,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8471TriethylamineLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Aminopyrazine-2-carboxylic acid (5 g) and 2-amino-5-fluorophenol (5.9 g) were dissolved into DMF (30 ml). Triethylamine (5.8 g) and HATU (19.2 g) were added to the mixture. The resulting mixture was stirred at room temperature for 24 hours. Ethyl acetate (100 ml) was added to the mixture. The resulting mixture was washed with brine (20 ml×3). The organic phase was dried and concentrated. The resulting residue was purified by chromatography on silica gel to give 3-amino-N-(4-fluoro-2-hydroxyphenyl)pyrazine-2-carboxamide (6 g). NMR Spectrum: (DMSOd6, 400 MHz) 6.60 (m, 2H), 7.50 (br s, 2H), 7.80 (s, 1H), 8.30 (m, 2H), 10.2 (s, 1H), 10.8 (s, 1H); Mass spectrum: MH+ 249.

Aufarbeitung

  1. washThe resulting mixture was washed with brine (20 ml×3)
  2. customThe organic phase was dried
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe resulting residue was purified by chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fab963135df648e081a934a37eea9263
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08017611B2

Notizen zur Reaktion

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