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Triethylamine → 1-[4-[4-(6-Amino-5-oxazolo[4,5-b]pyridin-2-yl-3-pyridyl)pyrazol-1-yl]-1-piperidyl]-2-methoxy-ethanone

HRID 908464
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 908464
[CH3:1][O:2][CH2:3][C:4](Cl)=[O:5].[O:7]1[C:15]2[C:10](=[N:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[N:9]=[C:8]1[C:16]1[C:17]([NH2:33])=[N:18][CH:19]=[C:20]([C:22]2[CH:23]=[N:24][N:25]([CH:27]3[CH2:32][CH2:31][NH:30][CH2:29][CH2:28]3)[CH:26]=2)[CH:21]=1.C(N(CC)CC)C>C1COCC1>[NH2:33][C:17]1[N:18]=[CH:19][C:20]([C:22]2[CH:23]=[N:24][N:25]([CH:27]3[CH2:32][CH2:31][N:30]([C:4](=[O:5])[CH2:3][O:2][CH3:1])[CH2:29][CH2:28]3)[CH:26]=2)=[CH:21][C:16]=1[C:8]1[O:7][C:15]2[C:10]([N:9]=1)=[N:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 96623Methoxyacetyl chlorideHCID 576870643-Oxazolo[4,5-b]pyridin-2-yl-5-[1-(4-piperidyl)pyrazol-4-yl]pyridin-2-amine

Produkt 1

HCID 576870861-[4-[4-(6-Amino-5-oxazolo[4,5-b]pyridin-2-yl-3-pyridyl)pyrazol-1-yl]-1-piperidyl]-2-methoxy-ethanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
23 °C

Versuchsvorschrift

2-methoxyacetyl chloride (0.023 ml) was added in one portion to a stirred solution of 3-oxazolo[4,5-b]pyridin-2-yl-5-[1-(4-piperidyl)pyrazol-4-yl]pyridin-2-amine (90 mg) and triethylamine (0.069 ml) in THF (40 ml). The resulting mixture was stirred at 23° C. for 2 hours and concentrated to dryness. The product was purified by preparative HPLC using a Waters X-Bridge reverse-phase column (5 microns silica, 30 mm diameter, 150 mm length) and decreasingly polar mixtures of water (containing 0.2% ammonium carbonate) and acetonitrile as eluent. The fractions were evaporated to dryness and the resulting solid was triturated overnight with acetonitrile, filtered and dried under vacuum at 50° C. overnight to afford 1-[4-[4-(6-amino-5-oxazolo[4,5-b]pyridin-2-yl-3-pyridyl)pyrazol-1-yl]-1-piperidyl]-2-methoxy-ethanone (80 mg) as a solid. Mass spectrum: M+H+ 434; RT 2.23 min

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated to dryness
  2. customThe product was purified by preparative HPLC
  3. customThe fractions were evaporated to dryness
  4. customthe resulting solid was triturated overnight with acetonitrile
  5. filtrationfiltered
  6. customdried under vacuum at 50° C. overnight

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-59d6cb8c14d444f0b5ad9d1bd502c9e2
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08017611B2

Notizen zur Reaktion

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