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2-[(R)-3-[(6-isopropyl-pyridin-3-ylmethyl)-carbamoyl]-4-(4-trifluoromethoxy-benzenesulfonyl)-piperazin-1-yl]-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid tert-butyl ester → 2-[(R)-3-[(6-isopropyl-pyridin-3-ylmethyl)-carbamoyl]-4-(4-trifluoromethoxy-benzenesulfonyl)-piperazin-1-yl]-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid

HRID 908596
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 908596
C([O:5][C:6]([C:8]1[S:12][C:11]([N:13]2[CH2:18][CH2:17][N:16]([S:19]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][C:25]([O:28][C:29]([F:32])([F:31])[F:30])=[CH:24][CH:23]=3)(=[O:21])=[O:20])[C@@H:15]([C:33](=[O:45])[NH:34][CH2:35][C:36]3[CH:37]=[N:38][C:39]([CH:42]([CH3:44])[CH3:43])=[CH:40][CH:41]=3)[CH2:14]2)=[N:10][C:9]=1[CH3:46])=[O:7])(C)(C)C>FC(F)(F)C(O)=O>[CH:42]([C:39]1[N:38]=[CH:37][C:36]([CH2:35][NH:34][C:33]([C@@H:15]2[N:16]([S:19]([C:22]3[CH:23]=[CH:24][C:25]([O:28][C:29]([F:32])([F:30])[F:31])=[CH:26][CH:27]=3)(=[O:21])=[O:20])[CH2:17][CH2:18][N:13]([C:11]3[S:12][C:8]([C:6]([OH:7])=[O:5])=[C:9]([CH3:46])[N:10]=3)[CH2:14]2)=[O:45])=[CH:41][CH:40]=1)([CH3:44])[CH3:43]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 597038392-[(R)-3-[(6-isopropyl-pyridin-3-ylmethyl)-carbamoyl]-4-(4-trifluoromethoxy-benzenesulfonyl)-piperazin-1-yl]-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 250560612-[(R)-3-[(6-isopropyl-pyridin-3-ylmethyl)-carbamoyl]-4-(4-trifluoromethoxy-benzenesulfonyl)-piperazin-1-yl]-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acidAusbeute 85,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of the compound (55 mg) obtained in Step 7 in trifluoroacetic acid (330 μl) was stirred at room temperature for 1 hr. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, chloroform was added to the residue, and the mixture was concentrated again under reduced pressure. The residue was purified by thin layer chromatography (methanol:chloroform=1:10) to give the title compound (43 mg).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure, chloroform
  2. additionwas added to the residue
  3. concentrationthe mixture was concentrated again under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by thin layer chromatography (methanol:chloroform=1:10)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b097ca330fa94f18bb7472267097d45b
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08017612B2

Notizen zur Reaktion

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