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Hydrochloric Acid → 2-Tert-butoxycarbonyloxyamino-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid

HRID 9088
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 9088
C([O:3][C:4]([C:6]1[S:10][C:9]([NH:11][O:12][C:13]([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[O:14])=[N:8][C:7]=1[CH3:20])=[O:5])C.[OH-].[K+].Cl>O1CCCC1CCO>[C:16]([O:15][C:13]([O:12][NH:11][C:9]1[S:10][C:6]([C:4]([OH:5])=[O:3])=[C:7]([CH3:20])[N:8]=1)=[O:14])([CH3:19])([CH3:17])[CH3:18]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14797Potassium HydroxideHCID 21911455Ethyl-2-tert-butoxycarbonyloxyamino-4-methyl-thiazole-5-carboxylate

Produkt 1

HCID 219114302-Tert-butoxycarbonyloxyamino-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 119895722-(Oxolan-2-yl)ethan-1-olLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

A stirred solution of ethyl-2-tert-butoxycarbonyloxyamino-4-methyl-thiazole-5-carboxylate (10 g, 34.95 mmol) in tetrahydrofuran-ethanol (250 mL, 2:3) was treated with a 6N KOH solution (250 mL). The mixture was heated to 55° C. overnight. The solution was cooled to 0° C. and acidified with concd. HCl to pH 1. The solvent was evaporated in vacuo. The residue was washed with water, diethyl ether, dried in vacuo over anhydrous phosphorous pentoxide to obtain the title acid (6 g, 89%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution was cooled to 0° C.
  2. customThe solvent was evaporated in vacuo
  3. washThe residue was washed with water, diethyl ether
  4. dry with materialdried in vacuo over anhydrous phosphorous pentoxide
  5. customto obtain the title acid (6 g, 89%) as a white solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8e2c9bc4dca442bda6037a7be6b1f8b6
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07091223B2

Notizen zur Reaktion

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