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Triethylamine → HCID 178456374, Verbindung

HRID 909257
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 909257
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@H:9]1[CH2:14][CH2:13][C@H:12]([C:15]([OH:17])=O)[CH2:11][CH2:10]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:18][CH:19]([N:21]1[CH2:26][CH2:25][NH:24][CH2:23][CH2:22]1)[CH3:20].CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F.CCN(CC)CC>CN(C=O)C>[C:1]([O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][C@H:9]1[CH2:10][CH2:11][C@H:12]([C:15]([N:24]2[CH2:25][CH2:26][N:21]([CH:19]([CH3:20])[CH3:18])[CH2:22][CH2:23]2)=[O:17])[CH2:13][CH2:14]1)([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 780131-IsopropylpiperazineHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 178453972HCID 178453972, Verbindung

Produkt 1

HCID 178456374HCID 178456374, VerbindungAusbeute 107,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3 g (12 mmol) 4-tert-butoxycarbonylamino-trans-cyclohexane carboxylic acid (commercially available), 1.74 g (14 mmol) 1-(2-propyl)-piperazine (commercially available), 4.75 g (15 mmol) TBTU and 3.64 g (36 mmol) NEt3 in 10 ml DMF was stirred for 3 h at room temperature. After evaporation the residue was washed with 1N NaHCO3 solution, extracted with DCM and the combined organic layers dried with MgSO4 and evaporated to dryness to yield 4.56 g (94%) of the title compound. MS (m/e): 354.3 (MH+).

Aufarbeitung

  1. customAfter evaporation the residue
  2. washwas washed with 1N NaHCO3 solution
  3. extractionextracted with DCM
  4. dry with materialthe combined organic layers dried with MgSO4
  5. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5469706f48e744b9b5c9bce029331afc
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08017773B2

Notizen zur Reaktion

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