Sodium Azide → Cis-3-azido-6-benzhydryl-tetrahydropyran

HRID 909717Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 909717
[CH:1]([C@@H:14]1[O:19][CH2:18][C@@H:17](OS(C)(=O)=O)[CH2:16][CH2:15]1)([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[N-:25]=[N+:26]=[N-:27].[Na+]>CN(C=O)C>[N:25]([C@H:17]1[CH2:16][CH2:15][C@@H:14]([CH:1]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)[C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)[O:19][CH2:18]1)=[N+:26]=[N-:27]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 11566406Methanesulfonic acid trans-6-benzhydryl-tetra-hydropyran-3-yl ester

Produkt 1

HCID 11630718Cis-3-azido-6-benzhydryl-tetrahydropyranAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Trans-2-diphenylmethyl-tetrahydropyran-5-yl methanesulfonate 13 (0.39 g, 1.12 mmol) in dry DMF (50 ml) was reacted with sodium azide (0.22 g, 3.35 mmol) to yield cis-5-azido-2-diphenylmethyl-tetrahydropyran 14 (0.3 g, 92%) as an oil (Procedure B).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1196fbff13bc4c909ace3ae4584c70e7
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
Patentnummer
US08017791B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…