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Toluene → 1,5-Diphenylnaphthalene

HRID 909964
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 909964
FC(F)(F)S(O[C:7]1[C:16]2[C:11](=[C:12](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)[CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[CH:10]=[CH:9][CH:8]=1)(=O)=O.[C:27]1(B(O)O)[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1.[C:36]1(C)[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C(COC)OC>[C:27]1([C:7]2[C:16]3[C:11](=[C:12]([C:36]4[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=4)[CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)[CH:10]=[CH:9][CH:8]=2)[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 1140TolueneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 149765711,5-Naphthalenebis(trifluoromethanesulfonate)

Produkt 1

HCID 534856461,5-DiphenylnaphthaleneAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

Under an argon gas atmosphere, 49.0 g (106.1 mmol) of 5-{[(trifluoromethyl) sulfonyl]oxy}naphthyl trifluoromethanesulfonate, 28.5 g (233.3 mmol) of phenylboronic acid, 4.90 g (4.24 mmol) of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), 200 ml of toluene, 100 ml of dimethoxyethane and 320 ml of 2M sodium carbonate solution were mixed, and stirred for 24 hours at 90 degrees C. After the reaction in the mixture was over, the mixture experienced filtration, through which aqueous phase thereof was eliminated. After organic phase thereof was cleansed by water and dried with magnesium sulfate, the solvent was distilled away under reduced pressure. Residue thereof was refined by silica-gel column chromatography, such that 18.0 g of 1.5-diphenylnaphthalene was obtained with an yield of 60%.

Aufarbeitung

  1. customAfter the reaction in the mixture
  2. filtrationfiltration
  3. dry with materialdried with magnesium sulfate
  4. distillationthe solvent was distilled away under reduced pressure
  5. customwas obtained with an yield of 60%

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-70a514ec449d442994e92d984500aa5b
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08021574B2

Notizen zur Reaktion

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