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Stannous chloride dihydrate → (3RS,4SR)-1-Benzyl-4-(4-chloro-3-fluoro-phenyl)-pyrrolidin-3-ylamine

HRID 910433
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 910433
[CH2:1]([N:8]1[CH2:12][CH:11]([N+:13]([O-])=O)[CH:10]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([Cl:22])=[C:18]([F:23])[CH:17]=2)[CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.O.O.Cl[Sn]Cl.C([O-])(O)=O.[Na+]>CCOC(C)=O>[CH2:1]([N:8]1[CH2:9][CH:10]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([Cl:22])=[C:18]([F:23])[CH:17]=2)[CH:11]([NH2:13])[CH2:12]1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 61436Stannous chloride dihydrateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 67218001HCID 67218001, Verbindung

Produkt 1

HCID 67218122(3RS,4SR)-1-Benzyl-4-(4-chloro-3-fluoro-phenyl)-pyrrolidin-3-ylamineAusbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of (3SR,4RS)-1-benzyl-3-(4-chloro-3-fluoro-phenyl)-4-nitro-pyrrolidine (0.78 g, 2.33 mmol) in EtOAc (15 ml) was added portion wise SnCl2.2H2O (2.63 g, 11.6 mmol). The reaction mixture was then heated at reflux for 4 hours, cooled down to RT and a saturated aqueous solution of NaHCO3 (500 ml) was added. The salts were filtered off and the product extracted with EtOAc. The organic phases were then dried over Na2SO4, and concentration under vacuum. A column chromatography (CH2Cl2/MeOH 95/5) gave 0.46 g (65%) of the title compound as a light brown oil. ES-MS m/e: 305.1 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was then heated
  2. temperatureat reflux for 4 hours
  3. filtrationThe salts were filtered off
  4. extractionthe product extracted with EtOAc
  5. dry with materialThe organic phases were then dried over Na2SO4, and concentration under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f171391b83444d78933ae954b62e9b14
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08022099B2

Notizen zur Reaktion

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