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Triethylamine → [(3RS,4SR)-1-Benzyl-4-(3,4-dichloro-phenyl)-pyrrolidin-3-yl]-methyl-(4-trifluoromethyl-benzyl)-amine

HRID 910437
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 910437
[CH2:1]([N:8]1[CH2:12][CH:11]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([Cl:19])=[C:15]([Cl:20])[CH:14]=2)[CH:10]([NH:21][CH3:22])[CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Br[CH2:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([C:31]([F:34])([F:33])[F:32])=[CH:27][CH:26]=1.CCN(CC)CC>C1COCC1>[CH2:1]([N:8]1[CH2:12][CH:11]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([Cl:19])=[C:15]([Cl:20])[CH:14]=2)[CH:10]([N:21]([CH3:22])[CH2:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([C:31]([F:34])([F:33])[F:32])=[CH:27][CH:26]=2)[CH2:9]1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 1230621-(Bromomethyl)-4-(trifluoromethyl)benzeneHCID 67324150[(3RS,4SR)-1-benzyl-4-(3,4-dichloro-phenyl)-pyrrolidin-3-yl]-methyl-amine

Produkt 1

HCID 67218013[(3RS,4SR)-1-Benzyl-4-(3,4-dichloro-phenyl)-pyrrolidin-3-yl]-methyl-(4-trifluoromethyl-benzyl)-amineAusbeute 29 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of [(3RS,4SR)-1-benzyl-4-(3,4-dichloro-phenyl)-pyrrolidin-3-yl]-methyl-amine (0.35 g, 1.04 mmol) in THF (6 ml) was added 1-bromomethyl-4-trifluoromethyl-benzene (0.27 g, 1.15 mmol) and Et3N (0.148 ml, 1.45 mmol). The reaction mixture was stirred overnight at RT and concentrated under vacuo. The product purified by flash chromatography (SiO2, EtOAc/Heptane 1:4) to afford 130 mg (29%) of the title compound as a colorless oil. ES-MS m/e: 492.9 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under vacuo
  2. customThe product purified by flash chromatography (SiO2, EtOAc/Heptane 1:4)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6abcdea9e3364638b37ef61d74875bef
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08022099B2

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