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Bromotrimethylsilane → {2-[2-Ethyl-4-(6-ethyl-4-hydroxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-5-yl)-but-2-enylamino]-ethyl}-phosphonic acid

HRID 910553
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 910553
C([O:3][P:4]([CH2:9][CH2:10][NH:11][CH2:12][C:13]([CH2:36][CH3:37])=[CH:14][CH2:15][C:16]1[C:17]([O:29]CC[Si](C)(C)C)=[C:18]2[C:22](=[C:23]([CH3:27])[C:24]=1[CH2:25][CH3:26])[CH2:21][O:20][C:19]2=[O:28])(=[O:8])[O:5]CC)C.C[Si](Br)(C)C>CN(C=O)C.C(Cl)Cl>[CH2:36]([C:13](=[CH:14][CH2:15][C:16]1[C:17]([OH:29])=[C:18]2[C:22](=[C:23]([CH3:27])[C:24]=1[CH2:25][CH3:26])[CH2:21][O:20][C:19]2=[O:28])[CH2:12][NH:11][CH2:10][CH2:9][P:4](=[O:3])([OH:8])[OH:5])[CH3:37]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 76113BromotrimethylsilaneHCID 72563629(2-{2-Ethyl-4-[6-ethyl-7-methyl-3-oxo-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-1,3-dihydro-isobenzofuran-5-yl]-but-2-enyl amino}-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester

Produkt 1

HCID 67010234{2-[2-Ethyl-4-(6-ethyl-4-hydroxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-5-yl)-but-2-enylamino]-ethyl}-phosphonic acidAusbeute 44,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(2-{2-Ethyl-4-[6-ethyl-7-methyl-3-oxo-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-1,3-dihydro-isobenzofuran-5-yl]-but-2-enylamino}-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester (24.9 mg, 0.045 mmol) was dissolved in DMF (0.5 mL) and DCM (0.5 mL). Trimethylsilyl bromide (68.7 mg, 0.449 mmol) was added and the reaction was stirred at room temperature. After 20 hrs the reaction was quenched with MeOH (0.15 mL). The solvents were evaporated in vacuo and the crude material was purified by RP-HPLC (eluent: water/MeCN). The product-containing fractions were combined and lyophilized to yield 8.0 mg of the free phosphonic acid [MS: 498 M++1].

Aufarbeitung

  1. customAfter 20 hrs the reaction was quenched with MeOH (0.15 mL)
  2. customThe solvents were evaporated in vacuo
  3. customthe crude material was purified by RP-HPLC (eluent: water/MeCN)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-90c36fe737274cf29274de58ac8d2b50
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08022083B2

Notizen zur Reaktion

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