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ethyl (2E)-3-(4-chloro-2-nitrophenyl)prop-2-enoate → 7-Chloro-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one

HRID 910869
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 910869
C([O:3][C:4](=O)/[CH:5]=[CH:6]/[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([Cl:13])=[CH:9][C:8]=1[N+:14]([O-])=O)C>[Pt].Cl.C(OCC)(=O)C>[Cl:13][C:10]1[CH:9]=[C:8]2[C:7]([CH2:6][CH2:5][C:4](=[O:3])[NH:14]2)=[CH:12][CH:11]=1
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Komponenten

5

Edukt 1

HCID 10912128ethyl (2E)-3-(4-chloro-2-nitrophenyl)prop-2-enoate

Produkt 1

HCID 136907667-Chloro-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 313Hydrochloric AcidKatalysatorHCID 23939PlatinumKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of the product from step (i) (4.95 g) and 5% platinum on carbon (0.400 g) and a few drops of 2M hydrochloric acid in ethyl acetate (30 ml) was hydrogenated under a pressure of 3 bar. The catalyst was removed by filtration through celite and the filtrate was evaporated under reduced pressure to a brown solid, which was triturated with diethyl ether to give a pink solid. Yield 1.28 g

Aufarbeitung

  1. customThe catalyst was removed by filtration through celite
  2. customthe filtrate was evaporated under reduced pressure to a brown solid, which
  3. customwas triturated with diethyl ether
  4. customto give a pink solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-52c70b9d5bec40fea6779a6494e1c3e0
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08022248B2

Notizen zur Reaktion

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