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Cesium carbonate → 4-Chloro-2-[4-(methylsulfonyl)-2-(trifluoromethyl)phenoxy]-benzeneacetic acid

HRID 910873
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 910873
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][C:9]([OH:11])=[O:10])=[C:4]([OH:12])[CH:3]=1.F[C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([S:20]([CH3:23])(=[O:22])=[O:21])=[CH:16][C:15]=1[C:24]([F:27])([F:26])[F:25].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN1C(=O)CCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][C:9]([OH:11])=[O:10])=[C:4]([O:12][C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([S:20]([CH3:23])(=[O:21])=[O:22])=[CH:16][C:15]=2[C:24]([F:25])([F:27])[F:26])[CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 1338254-Chloro-2-hydroxyphenylacetic acidHCID 534159651-Fluoro-4-(methylsulfonyl)-2-(trifluoromethyl)benzene

Produkt 1

HCID 116256724-Chloro-2-[4-(methylsulfonyl)-2-(trifluoromethyl)phenoxy]-benzeneacetic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of the product from step (ii) (0.125 g), the product of example 44 step (i) (0.150 g) and cesium carbonate (0.437 g) in NMP (10 ml) was stirred at 80° C. for 10 h. The mixture was partitioned between 2M sodium hydroxide and diethyl ether. The aqueous layer was acidified with 2M hydrochloric acid, extracted with ethyl acetate and the organic layer dried and evaporated under reduced pressure. The residue was purified using RP prep HPLC. Yield 0.025 g.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was partitioned between 2M sodium hydroxide and diethyl ether
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. customthe organic layer dried
  4. customevaporated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ed87fbfb457e4e4b9e105f54e1fec991
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08022248B2

Notizen zur Reaktion

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