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Ethyl Acetate → 1-(4-(4-Methoxybenzylthio)-5-bromopyridin-2-yl)-3-benzoylthiourea

HRID 911055
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 911055
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:18]=[CH:17][C:6]([CH2:7][S:8][C:9]2[C:14]([Br:15])=[CH:13][N:12]=[C:11]([NH2:16])[CH:10]=2)=[CH:5][CH:4]=1.[C:19]([N:27]=[C:28]=[S:29])(=[O:26])[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1.CCOC(C)=O>C1COCC1>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([CH2:7][S:8][C:9]2[C:14]([Br:15])=[CH:13][N:12]=[C:11]([NH:16][C:28]([NH:27][C:19](=[O:26])[C:20]3[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=3)=[S:29])[CH:10]=2)=[CH:17][CH:18]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 68284Benzoyl isothiocyanateHCID 666178114-(4-Methoxybenzylthio)-5-bromopyridin-2-amine

Produkt 1

HCID 866347701-(4-(4-Methoxybenzylthio)-5-bromopyridin-2-yl)-3-benzoylthioureaAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-(4-methoxybenzylthio)-5-bromopyridin-2-amine (7.45 g, 22.9 mmol) was dissolved in THF (80 mL). Benzoyl isothiocyanate (3.4 ml, 25 mmol) was added, and the reaction was stirred overnight at ambient temperature. The solution was diluted in 9:1 hexanes:EtOAc and stirred for 5 minutes, then filtered and dried to provide the desired product (8.5 g, 76% yield) as a brown solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-865a476c170c47ff8873028657e29ab9
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08022222B2

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