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Cesium carbonate → 3-(5-Bromo-2-(4-phenethylthiazol-2-ylamino)pyridin-4-ylthio)-5-chloroisonicotinonitrile

HRID 911059
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 911059
[Br:1][C:2]1[C:3]([SH:22])=[CH:4][C:5]([NH:8][C:9]2[S:10][CH:11]=[C:12]([CH2:14][CH2:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[N:13]=2)=[N:6][CH:7]=1.Cl[C:24]1[CH:31]=[N:30][CH:29]=[C:28]([Cl:32])[C:25]=1[C:26]#[N:27].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>CS(C)=O>[Br:1][C:2]1[C:3]([S:22][C:24]2[CH:31]=[N:30][CH:29]=[C:28]([Cl:32])[C:25]=2[C:26]#[N:27])=[CH:4][C:5]([NH:8][C:9]2[S:10][CH:11]=[C:12]([CH2:14][CH2:15][C:16]3[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[N:13]=2)=[N:6][CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 111375993,5-Dichloropyridine-4-carbonitrileHCID 1785277275-Bromo-2-(4-phenethylthiazol-2-ylamino)pyridine-4-thiol

Produkt 1

HCID 866347743-(5-Bromo-2-(4-phenethylthiazol-2-ylamino)pyridin-4-ylthio)-5-chloroisonicotinonitrileAusbeute 49,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A flask was charged with 5-bromo-2-(4-phenethylthiazol-2-ylamino)pyridine-4-thiol (0.040 g, 0.10 mmol), 3,5-dichloroisonicotinonitrile (0.019 g, 0.11 mmol), Cs2CO3 (0.037 g, 0.11 mmol), and DMSO (2 mL). The reaction mixture was stirred at ambient temperature overnight, then quenched with water, extracted with EtOAc, dried, and concentrated. The crude material was purified by flash chromatography to provide the desired product (0.026 g, 48% yield) as a yellow solid. 1H NMR (CDCl3) δ 8.74 (d, 2H), 8.39 (s, 1H), 7.16-7.30 (m, 5H), 6.68 (s, 1H), 6.33 (s, 1H), 2.85-2.92 (m, 4H).

Aufarbeitung

  1. customquenched with water
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude material was purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-643023c9a1584667b838e04424a27ecd
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08022222B2

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