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Cesium carbonate → 3-(5-Bromo-2-(4-phenethylthiazol-2-ylamino)pyridin-4-yloxy)-5-chloroisonicotinonitrile

HRID 911066
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 911066
[Br:1][C:2]1[C:3]([OH:22])=[CH:4][C:5]([NH:8][C:9]2[S:10][CH:11]=[C:12]([CH2:14][CH2:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[N:13]=2)=[N:6][CH:7]=1.Cl[C:24]1[CH:31]=[N:30][CH:29]=[C:28]([Cl:32])[C:25]=1[C:26]#[N:27].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>CS(C)=O>[Br:1][C:2]1[C:3]([O:22][C:24]2[CH:31]=[N:30][CH:29]=[C:28]([Cl:32])[C:25]=2[C:26]#[N:27])=[CH:4][C:5]([NH:8][C:9]2[S:10][CH:11]=[C:12]([CH2:14][CH2:15][C:16]3[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[N:13]=2)=[N:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 111375993,5-Dichloropyridine-4-carbonitrileHCID 1785164645-Bromo-2-(4-phenethylthiazol-2-ylamino)pyridin-4-ol

Produkt 1

HCID 866347803-(5-Bromo-2-(4-phenethylthiazol-2-ylamino)pyridin-4-yloxy)-5-chloroisonicotinonitrileAusbeute 7,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-bromo-2-(4-phenethylthiazol-2-ylamino)pyridin-4-ol (0.060 g, 0.16 mmol), 3,5-dichloroisonicotinonitrile (0.030 g, 0.18 mmol) and Cs2CO3 (0.057 g, 0.18 mmol) was stirred in DMSO (2 mL) at 100° C. overnight. The solution was cooled, quenched with water, extracted with EtOAc, dried, and concentrated. The crude material was purified by flash chromatography gave the desired product (0.006 g, 7% yield) as a white solid. 1H NMR (CDCl3) δ 8.55 (s, 1H), 8.50 (s, 1H), 8.27 (s, 1H), 7.12-7.26 (m, 5H), 6.87 (s, 1H), 6.37 (s, 1H), 2.89 (bs, 4H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution was cooled
  2. customquenched with water
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe crude material was purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2a973e9399f741eba6784f809ddad006
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08022222B2

Notizen zur Reaktion

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