Ammonia → 2-Aminomethylquinoline

HRID 911345

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 911345
[N:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[C:11]#[N:12].N>CO.[Ni]>[NH2:12][CH2:11][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[C:10](=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=2)[N:1]=1

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 222AmmoniaHCID 74031Quinoline-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 30143782-AminomethylquinolineAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 935NickelKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Combine quinoline-2-carbonitrile (0.2 g, 1.29 mmol), Raney® 3201 nickel (slurry in water, 0.05 g), 2N ammonia in methanol (10 mL) and hydrogenate at 50 psi for 15 min. Filter the reaction mixture through a pad of Celite®, remove the solvent and purify by SCX chromatography to obtain the title compound as a yellow oil (0.2 g, 98%). MS (ES+) m/z: 159 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. filtrationFilter the reaction mixture through a pad of Celite®
  2. customremove the solvent
  3. custompurify by SCX chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-839a12ee421c44b4a9eb6fc8d4fa86b5
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
Patentnummer
US08022062B2

Verknüpfte Notizen

Wird geladen…