Thionyl Chloride → (+/-)-2-(1-Chloroethyl)-6-methylpyridine hydrochloride

HRID 911433

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 911433
O[CH:2]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([CH3:10])[N:5]=1)[CH3:3].S(Cl)([Cl:13])=O>C(Cl)Cl>[ClH:13].[Cl:13][CH:2]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([CH3:10])[N:5]=1)[CH3:3]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 3531381-(6-Methylpyridin-2-yl)ethanol

Produkt 1

HCID 66706611(+/-)-2-(1-Chloroethyl)-6-methylpyridine hydrochlorideAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To the crude 2-(1-hydroxyethyl)-6-methylpyridine (1.6 g, 11.7 mmol) in dry DCM (15 mL) add with stirring thionyl chloride (2.0 mL, 27 mmol) and continue stirring overnight Concentrate in vacuo, azeotrope three times with dry chloroform and dry under high vacuum to provide the title compound as a tan solid (1.9 g, 85%). MS (APCI+) m/z 156 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. concentrationConcentrate in vacuo
  2. customdry under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a65254b7cd5c4aea8e7be1512f5c8d13
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
Patentnummer
US08022062B2

Verknüpfte Notizen

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