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Sodium ethoxide → 6-Ethoxypyridine-3-carbonitrile

HRID 911646
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 911646
[O-:1][CH2:2][CH3:3].[Na+].Cl[C:6]1[CH:13]=[CH:12][C:9]([C:10]#[N:11])=[CH:8][N:7]=1>C(O)C>[CH2:2]([O:1][C:6]1[CH:13]=[CH:12][C:9]([C:10]#[N:11])=[CH:8][N:7]=1)[CH3:3]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2723922Sodium ethoxideHCID 51520946-Chloro-3-pyridinecarbonitrile

Produkt 1

HCID 189294456-Ethoxypyridine-3-carbonitrileAusbeute 83,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Add sodium ethoxide (1.6 mL of 21% w/v in ethanol, 4.8 mmol) to a solution of 6-chloronicotinonitrile (612 mg, 4.41 mmol) in anhydrous ethanol (15 mL) and heat the reaction at reflux for 3 h. Cool to room temperature and stir overnight under nitrogen atmosphere. Concentrate in vacuo and dissolve the residue into dichloromethane. Wash with saturated aqueous NaHCO3, dry over MgSO4 and concentrate in vacuo to give the desired intermediate as an off-white solid (545 mg, 83%).

Aufarbeitung

  1. temperatureheat
  2. customthe reaction
  3. temperatureat reflux for 3 h
  4. concentrationConcentrate in vacuo
  5. dissolutiondissolve the residue into dichloromethane
  6. washWash with saturated aqueous NaHCO3
  7. dry with materialdry over MgSO4
  8. concentrationconcentrate in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9b0eae05722041a3af587a341eadbbe7
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08022062B2

Notizen zur Reaktion

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