1-[4-(Bromomethyl)phenyl]ethan-1-one → 6-(4-acetylbenzylthio)-3-tert-butoxycarbonyl-7-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine

HRID 911728

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 911728
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:14][CH2:13][C:12]2[C:15]([S:20]C(=O)N(C)C)=[C:16]([Cl:19])[CH:17]=[CH:18][C:11]=2[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[C:26]([C:29]1[CH:36]=[CH:35][C:32]([CH2:33]Br)=[CH:31][CH:30]=1)(=[O:28])[CH3:27]>>[C:26]([C:29]1[CH:36]=[CH:35][C:32]([CH2:33][S:20][C:15]2[C:12]3[CH2:13][CH2:14][N:8]([C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])=[O:7])[CH2:9][CH2:10][C:11]=3[CH:18]=[CH:17][C:16]=2[Cl:19])=[CH:31][CH:30]=1)(=[O:28])[CH3:27]

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 5837851-[4-(Bromomethyl)phenyl]ethan-1-oneHCID 576559793-tert-butoxycarbonyl-7-chloro-6-dimethylaminocarbonylthio-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine

Produkt 1

HCID 576561896-(4-acetylbenzylthio)-3-tert-butoxycarbonyl-7-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepineAusbeute 82 %

Versuchsvorschrift

Use a method similar to the General Procedure 7 to react 3-tert-butoxycarbonyl-7-chloro-6-dimethylcarbamoylthio-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine (200 mg, 0.521 mmol) with 4-acetylbenzyl bromide (555 mg, 2.605 mmol). Purify the crude mixture by chromatography on silica gel eluting sequentially with hexane and hexane/EtOAc (9:1, 4:1) to obtain 6-(4-acetyl-benzylthio)-3-tert-butoxycarbonyl-7-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine (190 mg, 82%).

Aufarbeitung

  1. customPurify the crude mixture by chromatography on silica gel eluting sequentially with hexane and hexane/EtOAc (9:1, 4:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3af1abebe1b74ea39d63cc1d84c43646
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
Patentnummer
US08022062B2

Verknüpfte Notizen

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