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tert-Butyl 4-formylpiperidine-1-carboxylate → tert-Butyl 4-(1-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate

HRID 911840
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 911840
[CH:1]([CH:3]1[CH2:8][CH2:7][N:6]([C:9]([O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:10])[CH2:5][CH2:4]1)=[O:2].[CH3:16][Mg]Br>C1COCC1>[OH:2][CH:1]([CH:3]1[CH2:8][CH2:7][N:6]([C:9]([O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:10])[CH2:5][CH2:4]1)[CH3:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 1514430tert-Butyl 4-formylpiperidine-1-carboxylateHCID 178418573HCID 178418573, Verbindung

Produkt 1

HCID 21989903tert-Butyl 4-(1-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylateAusbeute 90,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

Placed tert-butyl 4-formylpiperidine-1-carboxylate (2.00 g, 9.38 mmol) in THF (40 mL) and cooled to −78° C. Slowly added methylmagnesium bromide (3.44 mL, 10.3 mmol) stirred for 1 hour. Slowly added saturated ammonium chloride and extracted with CH2Cl2. Concentrated and redissolved in 5% MeOH in CH2Cl2. Added ether and filtered off solids. Concentrate filtrate to give the title compound (1.94 g, 90.2% yield)

Aufarbeitung

  1. extractionSlowly added saturated ammonium chloride and extracted with CH2Cl2
  2. concentrationConcentrated
  3. dissolutionredissolved in 5% MeOH in CH2Cl2
  4. filtrationAdded ether and filtered off solids

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e866eee4ded14399b36a69408e9cf124
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08022223B2

Notizen zur Reaktion

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