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Potassium Carbonate → (S)-methyl-3-(hydroxymethyl)-4-(5-methoxypyridin-2-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-8-carboxylate

HRID 912433
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 912433
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:24])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([NH:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH3:18])=[CH:13][N:12]=2)[C:5]=1[O:19][CH2:20][C@H:21]1[CH2:23][O:22]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C)C=O>[CH3:1][O:2][C:3]([C:4]1[C:5]2[O:19][CH2:20][C@H:21]([CH2:23][OH:22])[N:10]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH3:18])=[CH:13][N:12]=3)[C:6]=2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=1)=[O:24]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 86761414(R)-methyl-3-(5-methoxypyridin-2-ylamino)-2-(oxirane-2-ylmethoxy)benzoate

Produkt 1

HCID 67411443(S)-methyl-3-(hydroxymethyl)-4-(5-methoxypyridin-2-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-8-carboxylateAusbeute 94,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (R)-methyl-3-(5-methoxypyridin-2-ylamino)-2-(oxiran-2-ylmethoxy)benzoate 0.53 g (1.6 mmol) of step 5 in dimethylformamide 5 mL was added K2CO3 0.28 g (2.0 mmol), followed by stirring at 100° C. for 5 hrs. The reaction mixture is cooled to room temperature, concentrated in a vacuum, diluted with ethylacetate, and washed with distilled water and a saturated NaCl solution. After drying over magnesium sulfate and concentration in a vacuum, purification by column chromatography (developing solvent: ethylacetate/hexane=1/1) afforded 0.50 g of the title compound (yield 94%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture is cooled to room temperature
  2. concentrationconcentrated in a vacuum
  3. additiondiluted with ethylacetate
  4. washwashed with distilled water
  5. dry with materialAfter drying over magnesium sulfate and concentration in a vacuum, purification by column chromatography (developing solvent: ethylacetate/hexane=1/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-56c29750177b4f5f83820250116a43c1
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08026235B1

Notizen zur Reaktion

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